Winston Ronald Gerschtanowitz is geboren in Amsterdam op 2 oktober 1976. Hij is onder andere bekend van de soap Goudkust, het talentenprogramma The Voice of Holland en het nieuwsprogramma RTL Boulevard.

Winston groeide op in Amstelveen en heeft daar dan ook op de middelbare school gezeten. Hij ging naar het Keizer Karel College. Na de middelbare school kreeg Winston Gerschtanowitz een rol in de soapserie Goede Tijden, Slechte Tijden op RTL 4. Ook werd hij een van de zangers van de jongensband 4 Fun. Deze band bestond uit Jimmy Geduld, Chris Zegers en Michiel de Zeeuw.

Na de rol in GTST heeft Winston meegedaan aan het programma Wannahaves. Dit was een lifestyleprogramma en werd uitgezonden op RTL 4. Na dit programma stapte Winston over naar Talpa. Talpa werd gelanceerd in 2005. Ook daar presenteerde Winston Gerschtanowitz verschillende programma’s. Zo was hij de presentator van het programma Thuis en In de huid van. Sinds 2013 is Winston Gerschtanowitz commercieel directeur van Talpa. Daarnaast nam hij deel aan het dansprogramma Dancing on Ice op RTL-4. Het jaar daarna werd Winston de hoofdpresentator van het programma RTL Boulevard. In 2010 presenteerde hij het talentenprogramma The Voice of Holland. Het jaar daarna was Winston te zien als presentator van het programma Let’s get Married.

Winston Gerschtanowitz is tevens eigenaar van het bedrijf Media Republic. Media Republic is een onderneming die zich bezighoudt met de ontwikkeling van verschillende televisieformats. Winston heeft onder andere verschillende series en zenders ontwikkeld ten behoeve van Media Republic. Hij figureerde in het format Jong Zuid. Jong Zuid werd ontwikkeld als serie voor de mobiele telefoon. Ook heeft hij 2GOTV ontwikkeld. Dit is een televisiezender die alleen beschikbaar is op de mobiele telefoon.

Winston heeft een relatie met Renate Verbaan. Na 10 jaar heeft Winston haar een aanzoek gedaan op Times Square in New York. Met een leugentje om bestwil verscheen er op Times Square een foto op een groot scherm. Daarop stond zijn huwelijksaanzoek. Renate Verbaan zei volmondig ja. Ze zijn getrouwd in 2011. Inmiddels heeft het stel twee kinderen.
Naast zijn werk is Winston een fervent liefhebben van golf. Hij heeft dan ook deelgenomen aan verschillende wedstrijden. In 2009 was hij te zien tijdens het KLM Open. Hij speelde in een team met de heer Peter Hedblom. Ook zingt Winston wel eens. Zo is hij te horen in de single ‘Koningin van alle mensen. Dit was een onderdeel van RTL Boulevard en werd een nummer 1 hit in de single top 100 in 2013.